В то время службе Отечеству военные отдавали 25 лет своей жизни. Оставшись без родственников, без семьи многие солдаты уходили в монастыри. Как свидетельствуют хроники тех лет «…Многие из солдат «стары и дряхлы», собираются постричься в иноческий чин, а постричься им негде, монастыря у них нет, а другие города удалены, и помирают многие без пострижения …». Поэтому в мае 1685 г. по указу царей была дана грамота старцу Кириллу на постройку монастыря Вознесения Господня, Пречистой Богородицы Смоленской и Архистратига Михаила «против города Сызрана по другую сторону реки Крымзы на порожней земле, прозвище стрелка». Весной 1687 года старец Кирилл перенес монастырь в город Кашпир, который находился в 8 верстах от Сызрана.
На прежнем месте при часовне остались только несколько человек под начальством старца Филарета. Благочестивые жители города Сызрани никак не хотели оставаться без святой обители. В 1691 г. оставшаяся братия и горожане попросили благословение у Патриарха Адриана на постройку обители в честь Вознесения Господня и от Кашпирского монастыря возвратить Сызранскому первоначально данную землю. Получив благословение, старец Филарет возобновил строительство монастыря. В 1691 году началось возведение деревянной Вознесенской церкви, на которую по просьбе старца Филарета была даже пожалована небольшая сумма денег от царского двора. В 1694 году появилась деревянная церковь во имя Вознесения Господня. Из других настоятелей особо известен игумен Михаил. Он в 1711 году основал невдалеке от Сызрани Жадовскую пустынь. В 40-х годах ХVIII столетия здесь, в этой тихой обители, доживал свой век знаменитый архимандрит Иона (Саникеев). Он был некогда одним из 9 иерархов, подписавших проект петровского Духовного Регламента (Закона о церкви). При Екатерине II архимандрит Иона стал членом Святейшего Синода, но потом оступился на скользких тропах власти и был сослан в далекий Свято-Вознесенский Сызранский монастырь.
По докладу Святейшего Синода Высочайшим Указом в 1832 году состоялось учреждение обособленной Симбирской епархии с отделением ее от Казанской митрополии. Первым управляющим самостоятельной Симбирской епархии стал архиепископ Симбирский и Сызранский Анатолий, который последние два года своей жизни провел в Сызранском Вознесенском монастыре на покое, где умер и похоронен.
Подробные сведения о настоятелях появились с 1834г., когда сюда наместником был переведен из Алатырского Троицкого монастыря архимандрит Герман, до пострижения Иоанн (Похвалинский). Он вел широкое капитальное монастырское строительство, начав с ограждения территории в границах жалованных земель. Возвел здание Сызранского духовного Правления, построил каменный двухэтажный богодельный дом с переходом к Феодоровскому храму. Самый же большой вклад в развитие обители внес архимандрит Августин, который являлся настоятелем с 1848 года. В период его управления было построено большинство построек. В 1852 году был построен каменный холодный Вознесенский храм. Именно при нем в 1855 году Сызранский Вознесенский монастырь был переведен из обители третьего класса в первый. В эти же годы построен игуменский дом с домовой церковью, освященной в честь св. Петра и Павла, братский корпус, а в 1857 году каменная одноэтажная пекарня и каменная баня для братии. О том, как была построена теплая церковь во имя иконы Феодоровской Божией Матери, свидетельствует следующая история.
В деревянном храме Вознесения Господня хранилась главная сызранская святыня — икона Феодоровской Божией Матери, перенесенная сюда в середине ХУIII столетия из Кашпира. На тот ключ, где она явилась ежегодно шел крестный ход. Икону носили по домам, окрестным селам и деревням. Вскоре по переносу иконы случилось чудо. Жил тогда в Сызрани отставной дворянин Иван Васильевич Борисов. Был он человеком в годах и страдал сильной болезнью глаз, из-за которой временами лишался зрения. Будучи глубоко верующим, несколько лет упорно молился о выздоровлении образу Феодоровской Божией Матери. Вскоре он полностью излечился и в благодарность он дал обет выстроить вместо деревянного Вознесенского храма каменный, что и осуществил. Позднее в 1825 году новая церковь была расписана крепостным художником Никифором Андреевичем Резниковым, а в 1855г. она получила свое нынешнее название: во имя иконы Феодоровской Божией Матери.
В 1885 году наместником монастыря был назначен иеромонах Антоний (Никольский). В 1891 году ему пожалован сан игумена, а в 1895 году – архимандрита. При нем на монастырские средства в 1895 году построено двухэтажное здание Сызранского духовного училища с общежитием для учащихся и домовой церковью.
В XIX веке в Вознесенской обители процветало собственное монастырское хозяйство. Обитель владела тремя мельницами. На территории обители хозяйственной части обители размещались хлебные амбары, скотный двор, квасоварня, пекарня и другие постройки. Монастырскими средствами поддерживались духовное училище Сызрани. В обители имелась библиотека , в которой находилось около 300 томов,
Вознесенский монастырь также являлся и местом первого некрополя города Сызрани. Существовал благочестивый обычай: погребать горожан на монастырском кладбище за вклады на помин души.
Последним настоятелем монастыря был архимандрит Александр, в миру Вахатов Сергей Флегонтович. Согласно архивным данным именно он в 1923 году подписал акт о роспуске монастыря. 19 февраля 1938 года в городе Куйбышеве архимандрит Александр был расстрелян.
По постановлению Средне-Волжского облисполкома от 17 декабря 1928 года была закрыта Вознесенская церковь, а в начале 30-х- Феодоровская.
Но милостью Божией после тысячелетия празднования Крещения Руси вновь стали возрождаться из руин храмы и монастыри Русской Православной Церкви. Все возвращается на круги своя. 24 июня 1996 г. архиепископ Самарский и Сызранский Сергий вновь освятил соборный храм монастыря и совершил в нем Божественную Литургию. В монастыре поселились монахи, послушники, трудники, которые стараются вернуть обители первоначальный облик и возродить в ней истинную монашескую жизнь. Открыт Вознесенский храм, где ежедневно проходят богослужения и Таинства церкви. Здесь совершают молебны перед иконой Божией Матери «Неупиваемая чаша», для страдающих недугами пьянства и наркомании, а также покаянный молебен для женщин, совершивших грех детоубийства во чреве своем, читается «Неусыпаемый Псалтырь». При монастыре действует православная библиотека. Работает швейная мастерская. Монахи обители ведут большую просветительскую деятельность. Ими реализуются различные социальные и просвятительские проекты.
С Божием благословением, трудами и молитвой насельников помощью доброхотов эта святая обитель возродится в своей первозданной красоте.